Le Challenge Leprince et Gagnant est la deuxième compétition officielle de l’année chez les Poussins.
Suivant les ville-équipes, plusieurs équipes de la même ville sont engagées et les groupes sont ainsi constitués en fonction du nombre d’équipes par ville-équipe.
Les équipes se trouvant dans la même poule ne se rencontrent qu’une seule fois, dans un match de deux mi-temps de 25 minutes. Si le groupe est constitué de 5 ville-équipes, par exemple, il y aura ainsi quatre journées distinctes.
Si chaque ville-équipe est représentée par quatre équipes (1, 2, 3 et 4), comme c’est souvent le cas, les points totalisés, lors d’une journée, par chacune des 5 équipes de la ville-équipe sont comptabilisés.
Les points comptabilisés comprennent en plus des matchs (deux mi-temps de 25 minutes), ceux d’un défi jonglerie qui se distingue du règlement du Challenge Georges Boulogne.

A l’issue de cette première phase, les deux premières ville-équipes sont automatiquement qualifiées pour les demi-finales du Challenge Leprince et Gagnant.

La suite de la compétition se fait ensuite par élimination directe, par poule de quatre ville-équipe. Chaque ville-équipe présente sa meilleure équipe dans le cadre de cette phase finale.

Lors de cette phase finale, une grosse importance est accordée, d’une part à la conduite de balle (slalom parallèle entre les équipes concernées)
et d’autre part, aux jongles de pieds et de tête ; en plus des matchs traditionnels (une mi-temps de 15 minutes) disputés, entre les équipes, sous forme de tournoi.

Pour cette année 2008/2009, ce Challenge Leprince et Gagnant a été largement perturbé par les intempéries.
Le règlement a été modifié pour finalement aboutir à un tour préliminaire unique où seules deux équipes du F.C Igny ont été retenues.